かの偉人はこう言っていました…『人生はすごろくみたいなものだ。』と！街行くお嬢さんが賞金目指して体を張ったすごろくに挑戦！！！果たして充実した人生を送れるのでしょうか！？あおいさん（25）トリマートリマーのあおいちゃん、独立を考えているので賞金はその資金に考えているしっかり者！スレンダーでキレイな手足がたまらない！「曲がり角で男とぶつかる」という誰もが一度は見たことのあるシチュエーションで出合い頭のキス！「近所の子どもに逆立ちを教える」でパンチラを狙いカメラマンも四苦八苦！着々と賞金を重ね、転職マスではナース服にお着替え、清楚な雰囲気のあおいちゃん、お似合いです！「バイトの研修に行ったらそこは実は風俗店で、素股の講習を受けさせられる」のマスではしたことのない素股にチャレンジ！ファイナルチャレンジでは仕掛人×2のWフェラ、串刺しファックで最後は正常位中出し×2！とってもエッチなあおいちゃんに賞金を渡してみんなハッピーフィニッシュ！